En cavale, Elena et Damon, rejoints par Bonnie et Meredith, sont en route pour le Royaume des Ombres, une dimension parallèle peuplée de démons et autres damnés, où ils espèrent retrouver Stefan. De leur côté, Mme Flowers et Matt font tout leur possible pour repousser le Mal qui continue de gangréner Fell's Church et de posséder ses habitants. Le voyage est long et complexe, à commencer par les liens de plus en plus ambigus qui se tissent entre Damon et Elena...